I.4.
LES ANTHOCYANES
I.4.1.
Définition
Les anthocyanes sont des pigments hydrosolubles qui colorent
les plantes en bleu, rouge, mauve, rose ou orange. Ils appartiennent à
la famille des molécules appelées poly phénols
(flavonoïdes) (MALIEN, 2004).
I.4.2.
Localisation et biosynthèse des anthocyanes
A l'origine de la couleur des fleurs, des fruits et des baies
rouges ou bleues, ils sont généralement localisés dans les
vacuoles des cellules épidermiques, qui sont des véritables
poches remplies d'eau.
Si la coloration des fleurs et des fruits est leur rôle
le plus connu, on trouve également les anthocyanes dans les racines,
tiges, feuilles et graines.
Les anthocyanes sont des pigments présents uniquement
dans le cytoplasme des plantes terrestres mais absents dans les plantes
aquatiques et chez les animaux.
Les flavan-3,-4-cis diol ou leucocyanidines sont les
précurseurs de la biosynthèse des anthocyanes. Cependant, les
mécanismes et les enzymes impliqués dans cette biosynthèse
ne sont à ce jour pas totalement connus (MALIEN, 2004).
I.4.3.Constituants chimiques des anthocyanes
Très largement distribués dans la nature, ces
pigments existent toujours sous la forme d'hétérosides. Les
anthocyanosides, les génines correspondants (les anthocyanidols) sont
des dérivés du noyau flavylium (2-phényl-benzopyrilium).
Ces derniers sont des substances glucidiques qui peuvent être
décomposées par hydrolyse. Tous les anthocyanidols ont un
hydroxyle en position 3 et les plus répandus d'entre eux sont di ou tri
substitués sur le noyau B par les groupes hydroxyle et methoxyle (-OH,
-OCH3) (MALIEN, 2004).
Habituellement les positions 5, 7 et 4' sont
substituées par des hydroxyles phénoliques libres, indispensables
à la formation des formes quinonoïdes.
La molécule d'anthocyane est constituée de trois
portions à savoir :
1° Le noyau flavylium (le
chromophore)
Il constitue la molécule de base qui est le cation
flavylium appelé également 2-phényl-1-benzopyrilium. La
charge positive est habituellement localisée sur l'atome
d'oxygène. Cette notation oxonium n'est qu'une convention
d'écriture car, en réalité la charge positive est
délocalisée sur la structure entière (ONYAMBOKO, 2012)
Figure 1-3: structure du cation flavylium ou
2-phényl-1-benzopyrilium
2° Les sucres
Les anthocyanes sont souvent glucosylés, le plus
souvent en position 3 et 5, et les sucres les plus fréquents sont
monosaccharides : glucose, galactose, rhamanose et arabinose et/ou des di
et tri saccharides formés par combinaison de monosaccharides
cités ci-haut.
Dans la nature tous les groupes hydroxyles d'un anthocyane ne
sont pas glucosylés, un groupe hydroxyle libre étant
nécessaire pour générer toutes les gammes des couleurs
responsables de pigmentation de fleurs et de fruits.
3° Les acides acylés
Les sucres à leur tour peuvent être acylés
par les acides : l'acide para- coumarique, l'acide caféique,
l'acide ferulique, l'acide cinnamique ou encore l'acide malonique.
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