1.4- Caractéristiques du paracétamol :
1.4.1- Caractéristiques structurales :
Le paracétamol est un dérivé
phénolique. Sa structure comporte donc un cycle benzénique
substitué par un groupement hydroxyle et un groupement acétamide
en position para (Figure 1).
Le paracétamol ne comporte pas de carbone
asymétrique et n'a pas de stéréo-isomères (CLAYDEN
et al, 2002).
1.4.2- Caractéristiques physico-chimiques :
Le paracétamol est un acide organique faible (pKa =
9,5) très liposoluble, qui se présente sous forme de poudre
cristalline, blanche, inodore et de saveur amère (ELLIS, 2002 ; SERRIE
et THUREL, 2002).
Le paracétamol est soluble dans l'eau froide et peut
atteindre la limite de 14,3g/l, alors que dans l'eau chaude, les 50g/l, et dans
l'éthanol, les 140g/l (ELLIS, 2002).
Sa masse molaire est de 151,17 g/mol.
1.4.3- Galénique :
Le paracétamol est commercialisé sous
différentes formes galéniques pour adulte, pour enfant ou pour
nourrisson :
pour l'adulte, le paracétamol se présente sous
forme de comprimés (sécables ou effervescents), gélules ou
poudre, dosés usuellement à 500mg (STORA, 2005) ; pour l'enfant
ou le nourrisson, le paracétamol est sous forme de sachets ou
suppositoires, dosés à 100 ou 500mg, ou encore de suspensions
buvables (STORA, 2005).
Le paracétamol existe aussi (pour adulte et enfant) sous
d'autres formes :
en comprimés orodispersibles (comprimés qui se
dissolvent sur la langue et ne nécessitant pas la prise d'eau) (STORA,
2005) ;
en solution injectable (voie intraveineuse) où le
paracétamol est sous forme d'une prodrogue « le
proparacétamol », hydrolysable en paracétamol dans le plasma
six minutes après son administration dans le rapport : 2g de
proparacétamol conduisant à 1g de paracétamol (REMY,
2004).
Compte tenu de l'extrême veinotoxicité du
proparacétamol, une nouvelle formulation galénique du
paracétamol injectable (IV), où le paracétamol n'est pas
sous forme de
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prodrogue, offrant une bien meilleure tolérance veineuse
existe aussi (perfalgan) (MOREAU et al, 1992 ; ANNEQUIN, 2002 ;
CAPDEVILA, 2004).
Le paracétamol est également
commercialisé sous forme d'associations avec d'autres
médicaments. Ces associations médicamenteuses ont pour but la
potentialisation de l'effet analgésiant. Selon FAURE (2010), le
paracétamol s'associe classiquement à :
des molécules de palier II comme la codéine
(Codoliprane), le dextropropoxyphène (Di-Antalvic) ou le tramadol
(Ixprim) ;
des molécules de pallier III comme l'opium (Lamaline) ;
des substances adjuvantes comme la caféine (Claradol
caféine) ou l'acide ascorbique (Doliprane vitamine C) ;
des vasoconstricteurs (pseudo-éphédrine) ou des
antihistaminiques pour la prise en charge des affections ORL (Actifed, Fervex,
Rhinofébral,...).
un autre antalgique non morphinique, notamment l'aspirine
(Afébryl et Véganine).
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