Constituant chimique des racines de mostuea batesii baker (loganiaceae).

II.1.3 Classification des alcaloïdes suivant leur biogenèse

Du point de vue biogénétique et selon Hegmauer, il existe trois classes d'alcaloïdes: les alcaloïdes vrais, les protoalcaloïdes et les pseudoalcaloïdes (Milcent, 2003).

Les alcaloïdes vrais, qui représentent le plus grand nombre, ont un large spectre d'activité biologique et sont très basiques. Leur basicité est due à un atome d'azote contenu dans un hétérocycle (Milcent, 2003); leur biosynthèse s'effectue à partir des acides aminés tel que la L-lysine, la L-ornitine, la L-tryptophane, la L-tyrosine, la L-phénylalanine, la L-histidine (Aniszewski, 2007). Ils sont sous forme de sels de divers acides dans la plante. Le représentant simple de cette classe est la pyrrolidine 51 (Milcent, 2003).

^N

^H

⁵¹

^{la pyrrolidine}

Les protoalcaloïdes sont des alcaloïdes dont l'atome d'azote ne fait pas partie de l'hétérocycle. Ils dérivent aussi des acides aminés et sont souvent appelés « alcaloïdes biologiques ». Ils sont solubles dans l'eau. C'est le cas de la mescaline 52 (Milcent, 2003).

^MeO ^MeO

^NH2

^OMe

⁵²

^Mescaline

Les pseudoalcaloïdes ne dérivent pas d'acides aminés. Ils sont pour la plupart basique; et sontreprésentés par les alcaloïdes stéroïdaux et les purines telles que la conessine

53 et la caféine54 (Milcent, 2003).

MEMOIRE PRESENTE ET SOUTENU PAR TCHAPO D. C. EMAR Page 20

Constituants chimiques des racines de Mostuea batesii Baker (Loganiaceae)

^Me

^{N Me}

^Me

^(Me)2N

^O

N N

^N

^N

^O

⁵⁴

⁵³

^{Conessine Cafeine}

II.1.4 Caractérisation des alcaloïdes

La caractérisation des alcaloïdes se fait sur des extraits aqueux acides; par précipitation des sels d'alcaloïdes avec des réactifs généraux: Avec le réactif de Valser-Meyer, on obtient un précipité blanc-jaunâtre et un précipité rouge-orangé avec le réactif de Dragendorf. Le réactif iodoplatinate de potassium est un révélateur utilisé pour les alcaloïdes en CCM (Bassène, 2012).

II.1.5 Propriétés physicochimiques des alcaloïdes

II.1.5.1 Caractère physique

Les alcaloïdes sont des solides cristallisés lorsqu'ils sont oxygénés avec un poids moléculaire élevé; et des liquides entrainables à la vapeur d'eau s'ils sont non oxygénés et de faible poids moléculaire. Leur saveur est généralement amère (Bassène, 2012).

? Solubilité

La solubilité des alcaloïdes dépend de la forme dans laquelle ils se trouvent. En milieu alcalin; les alcaloïdes sont sous forme de base (libre) et sont insolubles dans l'eau; mais soluble dans les solvants apolaires (éther, benzène, chloroforme, etc...). En milieu acide les alcaloïdes sont sous forme de sels; ils sont solubles dans l'eau, mais insolubles dans les solvants organiques apolaires. L'alcool est capable de dissoudre les deux formes (base; sels). Ce comportement intéressant va engendrer trois méthodes d'extractions à savoir: extraction par l'eau acide, extraction par l'alcool, extraction par solvant organique (Bassène, 2012).

II.1.5.2 Caractère chimique

Les alcaloïdes donnent des précipités avec certains réactifs tels que l'acide picrique, l'acide phosphotungstique et les réactifs iodés tel que le réactif iodoioduré (Boucharat ); le

Constituants chimiques des racines de Mostuea batesii Baker (Loganiaceae)

réactif iodomercurate de potassium (reactif de Velsermeyer): le réactif iodobismutite de potassium (réactif de dragendorff) (Bassène, 2012).