Constituant chimique des racines de mostuea batesii baker (loganiaceae).

II. Travaux antérieurs sur le genre Mostuea

Les plantes du genre Mostuea ont fait l'objet de nombreux travaux chimiques qui ont conduit à l'isolement et la caractérisation des métabolites secondaires dont les plus représentatifs appartiennent à la classe des alcaloïdes (Jin-ruiet al., 1999).

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II.1 Les alcaloïdes II.1.1 Généralités

Le terme alcaloïde a été proposé pour la première fois en 1819 par W. Meissner, durant ses investigations sur le Veratrum (plante vivace vénéneuse, des Liliaceae).Le terme alcaloïde provient de la combinaison de «alkali», d'où la signification substance avec un caractère alcalin. La racine «alkali» provient, quant à elle, de l'arabe «al-qâly», signifiant «cendre de plante» ou «soude», synonyme de l'anglais «potash» , ou potasse en français et était utilisé en Europe jusqu'au milieu du XVIII ^ième siècle. Les alcaloïdes sont des métabolites secondaires couramment consommés dans le monde notamment sous forme de caféine 54 dans le thé (Aniszewski, 2007). D'une manière générale, les alcaloïdes se retrouvent dans plusieurs organismes vivants. Bien que la majorité proviennent des plantes, on peut aussi les rencontrer chez :

v Les mousses (exemple: lycopodine 1, de Lycopodium complanatum);

v Les champignons (exemple: l'ergine 2, de l'ergot de seigle);

v Les bactéries (exemple: pyocyanine 3, de Pseudomonas aeruginosa);

v et les animaux supérieurs (exemple: adrénaline 4, castoramine 5 du muscle) (Guillaume, 2013).

^Lycopodine

²

³

^Pyocyanine

^OH

^N

^H

^OH

^OH

⁴

^Adrenaline

^Castoramine

^N

^O

⁵

^{HO O}

^NMe

^{N O}

1 N

^H

^O

^N

^N

^Ergine

.

II.1.1.1 Définition

La définition du terme alcaloïde n'est pas facile. Pour les biologistes, les alcaloïdes peuvent se définir comme tout composé chimique biologiquement actif et hétérocyclique, pouvant avoir une activité pharmacologique. Cette définition n'est pas générale; en effet, une définition courte et exacte des alcaloïdes n'est pas possible sans exception. Les

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chimistes proposent une définition en des termes purement chimiques. Selon eux les alcaloïdes se définissent comme tout groupe ou tout complexe hétérocyclique de composés possédant au moins un atome d'azote, ayant une forte activité physiologique et gardant ses propriétés basiques. Malgré les différences, les définitions sont presque similaires. Pour généraliser, le caractère basique des alcaloïdes est employé (Aniszewski, 2007).

II.1.1.2 Nomenclature

La plupart des noms des alcaloïdes se terminent par ine. Leurs noms triviaux dérivent, soit du nom du chimiste qui l'a isolé, comme la pelletiérine de Pelletier, soit des plantes où elles ont été isolées pour la première fois, comme la cocaïne de la coca, la caféine du café; soit de son activité biologique tel que l'émétine (un émétique est un médicament qui provoque le vomissement) (Bassène, 2012).

II.1.2 Classification et structure des alcaloïdes

Les alcaloïdes ont des structures hétérogènes parfois complexes et sont caractérisés par la présence d'un ou de plusieurs atomes d'azotes (Bassène, 2012). Les principaux critères de classification des alcaloïdes varient selon leurs origines biogénétiques, leurs structures et leurs propriétés spectroscopiques et/ou spectrométriques (chromophores en spectroscopie UV, systèmes cycliques en spectrométrie de masse). Il n'existe donc aucune classification générale et systématique des alcaloïdes. C'est ainsi que Réné Milcent nous présente dans son ouvrage intitulé «Chimie Organique des Hétérocycles» une classification suivant un ordre biogénétique tandis que Guillaume Belanger nous ressort dans son livre intitulé «Chimie Organique Hétérocyclique» une classification des alcaloïdes suivant leurs structures et leurs squelettes de base

II.1.2.1 Classification des alcaloïdes suivant leurs structures

Dans le livre de Guillaume Belanger la classification des alcaloïdes propose :

Alcaloïdes avec azote(s) exocyclique(s) et amine(s) aliphatique(s) Alcaloïdes de la putrescine, de la spermidine et de la spermine. Alcaloïdes peptidiques.

Alcaloïdes terpéniques et stéroïdaux.

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Alcaloïdes hétérocycliques (alcaloïdes vrais)

II.1.2.1.1 Alcaloïdes avec azote(s) exocyclique(s)et amine(s) aliphatique(s)

Cette classe regroupe tous les alcaloïdes avec azote exocycliques et amines aliphatiques et comporte six catégories que sont : les alcaloïdes de l'Erythrophleum, les dérivés de phénylalkylamines, les dérivés de benzylamine, les colchicines, les cathédulines et alcaloïdes du Khat ainsi que muscarines. Le tableau 2 ci-dessous donne des exemples d'alcaloïdes par catégories (Guillaume, 2013).

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Tableau 2: Quelques alcaloïdes avec azote(s) exocyclique(s) et amine(s) aliphatique(s)

Origines	Structures			Référence	Alcaloïdes de l'Erythrophleum.
O N O ^HO O ^6 (-) ^cassaine		Guillaume B.,2013		Alcaloïdes dérivés de la phénylalkylamine.
N OH ^HN MeO OMe OMe OMe ^8 (-) éphédrine uvariopsamine
OMe OMe MeO MeO A A MeO B MeO B 7O C 7 HN HN MeO MeO O O ^9 10 (-) ^colchicine (+) ^colchicine	O
^C O NH2 NH2 ^11 12
^HO HO ^N N O ^X O X ^13 14 ^(+)-muscarine (-)-allomuscarine

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II.1.2.1.2 Alcaloïdes de la putrescine,de la spermidine et de la spermine.

Les trois bases aliphatiques putrescine 15, spermidine 16 et spermine 17 se retrouvent dans plusieurs alcaloïdes largement répandus. Leurs dérivés proviennent surtout des combinaisons avec des acides gras ou des acides cinnamiques, et sont généralement simple(Guillaume, 2013).

¹⁵

¹⁶

¹⁷

^H

^N

^N

^H

^NH2

^NH2

^NH2

^NH2

^NH2

^N

^H

^NH2

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^{Putrescine Spermidine Spermine}

II.1.2.1.3 Alcaloïdes peptidiques.

Les alcaloïdes peptidiques sont divisés surtout en trois catégories, dont deux sont isolés des Rhamnaceae. Leurs squelettes de base est complexe. La mucronine A 18 est l'un des plus simple une troisième catégorie est celle des alcaloïdes de l'ergot de seigle 19, présentés ci-dessous (Guillaume, 2013).

^{Mucronine A}

^{acide (+)-lysergique}

^N

^NH

^OMe

^O

^O

^NH

^N

^H

^N

^O

^NH

¹⁸

II.1.2.1.4 Alcaloïdes terpéniques et stéroïdaux.

¹⁹

Les alcaloïdes terpéniques et stéroïdaux sont les alcaloïdes dont le squelette de base est terpenique. On distingue, les alcaloïdes monoterpéniques, sesquiterpeniques et triterpéniques (Guillaume, 2013). Le tableau ci-après illustre quelques alcaloïdes de ce type.

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Tableau 3 : Alcaloïdes terpéniques et stéroïdaux

Classe	Squelette de base	Structures			Référence	Alcaloïdes diterpéniques
^RNN ^20	^O ^OH ^21 ^(-)-atisine		Guillaume B., 2013
22	23
^O HO ^P O O ^O P ^O 24 ^Pyrophosphate géranylgéranyle	HO ACO O ACO ^O ^25 O	OH N
26 steroides	^N N ^27

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II.1.2.1.5 Alcaloïdes hétérocycliques ou alcaloïdes vrais.

Les alcaloïdes hétérocycliques ont un ou deux atome(s) d'azote. Pour la section suivante, seuls quelques exemples représentatifs de chaque classe seront donnés (Guillaume, 2013).

Tableau 4: Alcaloïdes hétérocycliques ou alcaloïdes vrais.

Classe	Structures				Référence	Alcaloïdes dérivés de la pyrrolidine
^MeO ^OMe N ^28 ^Mésembrénol	Guillaume B., 2013				Alcaloïdes dérivés de la pipéridine
	^N ^29		N ^N 30
	Tropinone N O ^31		(-)-cocaine N ^COOH O ^32 O
N H ^O ^N ^H H ^33 H3COOC ^Ajmalicine

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Classe	Structures		Référence	Alcaloïdes dérivés de l'histamine, de l'imidazole et de la guanidine
^H2N H N ^N N N ^N N O N ^N ^34 35 36	Guillaume B., 2013
HO OH H ^N N H3CO ^N ^N O ^37 H38 ^Quinkline (+)-méloscine
HO MeO NH HO ^MeO MeO NH ^MeO ^39 40
AlcaloïdesN dérivés de laN N N ^40 41 OH
^O OH ^N O 42 OH 3,4-dihydro-2,4-dihydroxy-1,4-benzoxazin-3(2H)-on^e

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Classe			Structures		Référence	Alcaloïdes dérivés de la pyrrolizidine
			Guillaume B., 2013
		^N 43
		(-)-rétronécanol ^OH ^O ^HO N
		^44 ^(-)-sérratinine ^N
^N	^H ^N ^N	^N ^N ^H O ^46 ^Cyclopeptine ^OH O ^H N N ^N N
^47 ^Purine		48 49 ^Xanthine Théobromine O ^OH ^N HN OH ^H2N N N ^50 ^(-)-bioptéridine

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