III. Les composés phénoliques
1. Généralités
Les composés phénoliques forment le groupe des
composés phytochimiques le plus important des plantes. Ils
présentent près de 8000 molécules divisées en une
dizaine de classes chimiques (Stalikas, 2007). Chaque classe est
caractérisée par la présence d'un noyau benzoïque
auquel un ou plusieurs groupes hydroxyles sont directement liés (Macheix
et al., 2005).
2. Classification des composés phénoliques
:
Les composés phénoliques peuvent être
classés selon la complexité, le degré et les liaisons
possibles du squelette de base avec d'autres molécules (Tableau 1)
(Macheix et al., 2005).
Table 1: Les principales classes des
composées phénoliques (Macheix et al., 2005)
On distingue :
? Les formes simples qui présentent des structures
chimiques allant de C6 aux C15 : Acides hydroxybenzoiques, Acides
hydoxycinnamiques et les flavonoïdes.
? Les formes condensées qui résultent de la
condensation de certaines formes simples telles que les tanins et les lignines
(Macheix et al., 2005).
? Les acides hydroxybenzoiques
Ces acides sont dérivés de l'acide
benzoïques (Figure 7).Ils sont fréquents sous formes d'esters
méthyliques ou glycosylés chez les gymnospermes et les
angiospermes. Ils sont libérés après hydrolyse alcaline de
certain molécules en particulier la lignine et certains tanins. (Macheix
et al., 2005).
Figure 4: Les acides hydoxybenzoiques (Macheix et al.,
2005) ? Les acides hydoxycinnamiques (phénylpropanoides)
C'est une classe très importante qui dérive de
l'acide cinnamique (Figure 8). La réactivité de ces acides est
liée au degré d'hydroxylation du cycle benzénique et son
modification aléatoire par des réactions secondaires. On
distingue deux séries isomères grâce à la
présence de double liaison : cis (Z) et tans (E). (Macheix et al.,
2005)
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Figure 5: Les principaux acides
phénoliques (Macheix et al., 2005)
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? Les flavonoïdes
Les flavonoïdes sont des pigments naturels (Causse, 2005)
responsables de la coloration des feuilles, des fleurs et les fruits. Ils sont
très répandus chez les végétaux. (Roux et Catier,
2007).Ces pigments sont répartis en plusieurs familles dont les plus
importantes sont les flavones et les isoflavones (Figure 9) (Causse, 2005).Ils
présentent plus que 9000 structures et ont comme structure de base deux
noyaux aromatiques reliés par 3 carbones. (Bruneton, 2009). Plusieurs
études ont montré que les flavonoïdes permettent la
réduction du taux du cholestérol (Causse, 2005).
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Figure 6: Les principales classes de
flavonoïdes (Macheix et al., 2005)
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? Les tanins
Les tanins sont responsables de l'aspect astringent (Macheix
et al., 2005).Ils sont combinés aux alcaloïdes et aux
protéines dans les différentes organes de la plante. (Fraga et
al., 2010). Ces composées qui confèrent des réactions de
condensation avec les anthocyanes présentent un pouvoir antiseptique qui
gêne le développement de certains microorganismes. On distingue
chez les végétaux deux groupes de tanins :
? Les tanins hydrolysables qui sont des polyesters de glucides
et d'acides phénoliques (Grundhöfer et al., 2001)
? Les tanins condensés qui sont nommés
également tanins catéchiques ou proanthocyanidols. Ils ne sont
pas hydrolysables. Leurs structures qui ne présentent pas de sucre se
rapprochent de celle des flavonoïdes (Hurabielle et Paris, 1981).
? Les lignines
Les lignines se déposent dans la paroi cellulaire
(Hamilton Raven et al., 2000). Ils proviennent de la polymérisation de
trois molécules phénoliques (Figure 10). Ces composées qui
présentent des activités biologiques intéressantes
(Macheix et al., 2005) assurent la résistance au compression et la
rigidité des parois cellulaires et augmentent ainsi leurs
imperméabilités à l'eau (Hamilton Raven et al., 2000).
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Figure 7: Les monolignols dérivés
des acides hydroxycinnamiques et leur intégration dans la lignine
(Macheix et al., 2005)
? Coumarine :
Ce sont des substances organiques aromatiques
caractérisées par une saveur amère et qui se
présentent chez les végétaux aux niveaux des
différents organes sous forme de cristaux blancs ou jaunâtre
(Bruneton, 2009).
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3. Rôle des polyphénols chez les
végétaux
? Dans le domaine agroalimentaire
Plusieurs industries agroalimentaires utilisent les
composés phénoliques naturels comme additifs alimentaires. Les
anthocyanes sont utilisés comme colorants alimentaires dans la
vinification et les tocophérols sont utilisés dans le maintien de
la stabilité des huiles végétales et la prévention
des produits alimentaires contre le rancissement causé par les radicaux
libres (Macheix et al., 2005).
? Dans le domaine pharmaceutique et
médical
Des études ont montré que les polyphénols
protègent contre les accidents cardiovasculaires et les maladies
coronariennes. Ces composés naturels dotés d'activité
antioxydante intéressante ont une relation importante avec la
prévention des maladies inflammatoires et le traitement du cancer. Leurs
efficacités varient en fonction de leurs natures, leurs concentrations,
leurs vitesses d'absorption dans l'intestin grêle et de leurs
dégradations par la flore intestinale. (Macheix et al., 2005).
Les polyphénols sont des molécules contenants au
moins un cycle benzéniques et des groupes hydroxyles. C'est parce que ce
groupe hydroxyle se lie aux protéines salivaires que les
polyphénols sont astringents.
Les tannins sont responsables de l'astringence de divers fruits
(peau et pépins par exemple) et les anthocyanes sont responsables de la
couleur des fruits rouges.
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