II-3 Hydroxytyrosol
II-3-1 Propriétés de l'hydroxytyrosol
L'hydroxytyrosol est caractérisé par une haute
activité antioxydante, qui est analogue à plusieurs antioxydants
synthétiques et usuelles à savoir, le
2,6-di-tert-butyl-p-hydroxytoluene (BHT) et le
3-tert-butyl-6-hydroxyanisole (BHA) (Chimi et al., 1988). Aeschebach
et al. (1994) ont démontré que l'activité antioxydante de
cette molécule est comparable à celle du thymol, carvacrol,
6-gingérol, and zingérone. Il contribue à la
stabilité d'huile d'olive vierge. (Visioli et al, 1995 b). Il inhibe
également l'oxydation des LDL « low-density lipoproteins »
(Visioli et al., 1995 a) et confère aussi bien la protection cellulaire
(Galli et al., 1994) et les propriétés
diététiques de l'huile d'olive vierge (Visioli et Galli, 2002).
Outre son activité antioxydante, l'hydroxytyrosol présente un
intérêt important vis-à-vis de la santé humaine. On
a montré que cet ortho-diphénol s'oppose à l'effet
cytotoxique des métabolites réactifs de l'oxygène sur la
cellule, ce qui permet de prévenir les lésions cellulaires (Manna
et al., 1997 a). Dans une autre étude, Deiana et son
équipe ont observé que l'hydroxytyrosol inhibe les lésions
provoquées à l'ADN par le peroxynitrite (Deiana et
al.,1999). L'hydroxytyrosol
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Synthèse Bibliographique
exerce aussi une nette action anti-inflammatoire. Petroni et
son équipe ont montré que l'hydroxytyrosol inhibe, la formation
d'un éicosaénoide pro-inflammatoire désigné sous le
terme «leucotriène B4» (Petroni et al., 1995). De la
Puerta et son équipe 1999 a constaté que l'hydroxytyrosol, le
tyrosol, l'oleuropéine et l'acide caféique inhibent la formation
du leucotriène B4 en réduisant l'activité de l'enzyme qui
catalyse cette formation, la 5-lipoxygénase (De la Puerta et
al., 1999). Il a d'ailleurs été signalé que cette
enzyme est inhibée par l'extrait d'olive et que les substances
responsables de cet effet sont l'hydroxytyrosol, l'oleuropéine et
l'acide cafeique (Kohyama et al., 1997). Une autre étude a
montré que l'hydroxytyrosol inhibe in vitro l'agrégation
plaquettaire et la formation d'éicosanénoîdes par les
plaquettes (Petroni et al., 1995).
II-3-2 Synthèse de l'hydroxytyrosol
La première procédure de synthèse de
l'hydroxytyrosol est une méthode basée sur la réduction de
l'acide 3,4- dihydroxyphenylacétique en présence du catalyseur
LiBH4 (Verhe et al., 1992). L'hydroxytyrosol naturel est
récupéré par une purification à partir des margines
(Capasso et al., 1999). Espin et al., (2001) ont
discuté la production de cette molécule en utilisant la
tyrosinase de champignon comme un biocatalyseur et l'acide ascorbique comme un
agent réducteur. D'autres méthodes enzymatiques sont aussi
décrites, et qui sont basés sur l'hydrolyse de
l'oleuropéine par la â-glucosidase et la déstabilisation de
la structure aglycone sous des conditions de température et de pH bien
définies (Briante et al., 2001). Les stratégies
biologiques ont ouvert une voie de bioconversion utilisant l'ensemble des
cellules pour la production de l'hydroxytyrosol (Allouche et al., 2004
b ; Bouallagui et Sayadi 2006). Vu l'intérêt majeur de
l'hydroxytyrosol, plusieurs études ont été
intéressé à l'élaboration de procédés
économiques viables pour la production de cet ortho-diphénol
à partir des margines (Allouche et al., 2004 a). Beaucoup de
procédés de production de l'hydroxytyrosol à partir des
margines ont été brevetés. Parmi ces derniers, figurent
essentiellement ceux de Crea (2002) et (2003). Dans ces études, les
margines sont acidifiées à pH 2 pour empêcher les
phénomènes de fermentation et stabiliser ainsi les structures
phénoliques. Après cette acidification, elles sont
stockées à température ambiante pendant au moins deux mois
pour favoriser la conversion de l'oleuropéine en hydroxytyrosol.
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