II-1 Produits phénoliques simples
Plusieurs acides phénoliques ont été
identifié dans les margines. Il s'agit des acides caféique,
p-coumarique, protocatéchuique, vanillique (Labat et al.,
2000), p-hydroxyphényl acétique,
p-hydroxybenzoïque (Balice et Cera, 1984), férulique
(Ranalli, 1991), synergique et gallique (Perrin, 1992).
Les alcools phénoliques les plus connus sont le tyrosol
(4-hydroxyphènyléthanol) et l'hydroxytyrosol
(3,4-dihydroxyphényléthanol) (Capasso et al., 1992). Ces alcools
sont parfois associés à des glucosides comme le mono-glucoside du
3,4-dihydroxyphényléthanol (Bianco et al., 1998 ; Romero et al.,
2002). Le catéchol est le p-méthylcatéchol ont
été également identifié dans les margines (Capasso
et al., 1992)
Certains aldéhydes phénoliques ont
été aussi identifiés dans les margines à savoir le
3,4-dihydroxybenzaldéhyde, le p-hydroxybenzaldéhyde, la vanilline
et l'aldéhyde syringique (Ranalli, 1991). Les cinnamates ont
été également retrouvés dans les margines (Hamdi ,
1993 ; Labat et al., 2000). D'autres composés phénoliques sont
encore présents comme l'apigénin (flavone), la cyanidine, la
lutéoline (flavone 7-O-glucoside), la quercétine et le flavanol.
Les glucosides phénoliques de la pulpe d'olive et les anthocyanes sont
présents en quantités appréciables dans les margines
fraîches ou nouvellement produites (Fig. 2).
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Synthèse Bibliographique
Figure 2 : Structures chimiques des
composés phénoliques des margines (Obied et al.,
2007).
II-2 Oleuropéine
II-2-1 Historique
L'oleuropéine, l'amer principe des olives, était
appelé et étudié par Bourquelot et Vintilesco, (1908). Par
la suite, Panizzi et al., (1960) ont montré que cette
molécule contient le glucose, le
â-3,4-dihydroxyphényléthyl alcool, et un acide (Fig. 1).
Ces auteurs ont proposé que l'acide était identique à un
agent hypotensive indiqué comme acide élénolique (Veer
et al., 1957). Ce dernier a été préparé
par hydrolyse à l'acide phosphorique d'extrait d'olives.
II-2-2 Structure chimique de l'oleuropéine
L'oleuropéine (Fig. 3) est le principal composé
phénolique de l'olivier. Il est le majeur biophénol de
l'écorce de l'arbre, de la feuille de l'olivier Olea europaea
à raison de 5 à 7 mg/g de feuilles fraîches, l'huile
d'olive et aussi le fruit : la drupe d'olives qui contient 20 à 100 mg/g
d'extrait sec (Perrin, 1992). Ce composé est une sécoiridoide
phénolique glucidique (Fig. 2). Sa fonctionnalité
hydroxyaromatique dérive du métabolisme du
phénylpropanoide et
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Synthèse Bibliographique
shikimate (Caturla et al., 2005). C'est un glucoside
de l'acide élénolique estérifié par le
3,4-dihydroxy-phényléthanol (hydroxytyrosol).
Pendant la phase noire de la maturation des olives, les
auteurs ont mis en évidence l'apparition d'anthocyanes et la diminution
de l'oleuropéine (Amiot et al., 1989). L'oleuropéine
disparaît lorsque les olives deviennent complètement noires. Dans
les margines, ce composé est présent en faible quantité
par suite de sa dégradation au cours du processus d'extraction de
l'huile. Cette dégradation est réalisée soit par voie
chimique (chaleur), soie par voie biologique suit à l'action de
certaines enzymes hydrolytiques (Ciarfardini et al., 1994), ce qui
permet la libération d'hydroxytyrosol connu également pour son
pouvoir antioxydant.
Figure 3 : Structure chimique de
l'oleuropéine (Bendini et al., 2007)
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