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UNIVERSITY
UNIVERSITE BADJI MOKHTAR Année 2007
ANNABA
Faculté des Sciences
Département de
Chimie
MEMOIRE
Présenté pour l'obtention du diplôme de
Magister
Option : Synthèse et Biocatalyse
Organique
THEME
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SYNTHESE DES ISOXAZOLIDINES PAR
REACTION DIPOLAIRE-1 ,3 ENTRE
NITRONES ET OLEFINES
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Par :
Mr Abdelmalek KHORIEF
NACEREDDINE
Devant le jury :
Président : Mr. F. Ismail M.C
Université de Annaba
Rapporteur Mr. A.Boukhari M.C Université
de Annaba
Examinateur : Mr. F. Halaimia M.C
Université de Annaba
Examinateur : Mr. A. Djilani M.C
Université de Annaba
Dédicaces
A mes parents, mes Frères, stxurs et ma
fiancée
A toute ma famille
Et à tous mes
amis
Je dédie ce travail.
Remerciements
Ce travail a été réalisé au
Laboratoire de Synthèse et Biocatalyse Organique(LSBO) du
Département de Chimie de l'Université de Annaba.
Je suis particulièrement heureux de
témoigner ma profonde gratitude à monsieur A. Boukhari
Maître de conférences à l'université de Annaba mon
directeur de mémoire, pour m'avoir suivi tout au long de mon
apprentissage au laboratoire, pour m'avoir fait découvrir la chimie des
composés hétérocycliques, pour son soutien et son aide
précieuse.
J'adresse mes très vifs remerciements à
Monsieur F. Ismail Maître de conférences au Département de
Génie de Procédés à l'Université de Annaba
de m'avoir fait l'honneur d'accepter la présidence du jury.
Je remercie vivement monsieur F. Halaimia Maître de
conférence à l'Université de Annaba,
qui me fait l'honneur d'examiner ce travail et de faire
partie du jury de ce mémoire.
Mes remerciements vont aussi à monsieur A. Djilani
Maître de conférence à l'Université
d'Annaba d'avoir bien voulu accepter de juger ce travail et
être membre du jury de ce mémoire. Que tous les membres de la
promotion biocatalyse et surtout du labo 8.
Mes remerciements vont également aux personnels
techniques et administratifs du département de chimie.
Je ne saurais oublier ma famille proche et mes amis pour
l'intérêt qu'ils ont toujours porter à mon travail.
Résumé :
Mots clé : nitrones, isoxazolidines,
cycloaddition dipolaire-1,3
Dans la première partie de ce mémoire nous avons
réalisé la synthèse des différents nitrones par
plusieurs procédés, et à partir de différents
aldéhydes aromatiques et aliphatiques pour l'étude de la
stabilité et la réactivité de ces nitrones en fonction de
leurs structures.
Dans la deuxième partie nous avons effectué la
synthèse de quelques isoxazolidines utilisant la réaction de
cycloaddition dipolaire-1,3, pour cela on a engagé la
a-phényl-N-méthylnitrone avec l'alcool allylique,
l'anhydride malièque et en fin le parafluorostyrène
respectivement. Ces réactions donnent un mélange de deux
diastérioisomères et deux régioisomères, le but est
l'étude de la sélectivité en fonction de la nature des
substituants portés par l'alcène.
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