L'interception SSL/TLS : le fonctionnement, entre enjeux et risques, les bonnes pratiques

Formation: M2 MIAGE SIID

L'interception SSL/TLS

Le fonctionnement,

Entre enjeux et risques,
Les bonnes pratiques.

Edouard Petitjean

25 août 2017

Préambule

La sécurisation des échanges numériques, un domaine difficile à appréhender. Autrefois réservés aux forces militaires, les moyens permettant de chiffrer des données se sont répandus aux organisations privées et étatiques. Suite à la démocratisation du SSL/TLS qui permet de sécuriser des échanges liés au web, aux mails et d'autres moyens de communication, le mode d'utilisation d'Internet a radicalement changé. Le lieu où la confiance ne pouvait régner, voir qualifié de « sans foi ni loi » ¹, est devenu depuis lors le réseau des communications privées, des achats, de la gestion administrative, etc...

Après que les banques et les sites de e-commerces utilisaient le SSL/TLS pour sécuriser les échanges avec leurs clients, ce sont les plates-formes de communications (webmails, réseaux sociaux, etc...) qui ont adopté cette technologie. Avec cette dernière pratique, ce fut les principes du respect de la vie privée et du secret des correspondances qui faisaient office de justification pour sécuriser les échanges. Mais c'est avec les révélations d'Edward Snowden sur PRISM² que l'échange des données sécurisé entre un client et un serveur et de façon qu'aucun intermédiaire ne puisse comprendre la communication

est devenu l'argument commercial majeur pour la plupart des acteurs du web. Par conséquent, nous pouvons voir de plus en plus de ces communications sécurisées, souvent via SSL/TLS, apparaître.

Il est tout à fait normal de nos jours, que les utilisateurs d'un système informatique d'une entreprise accèdent à ces sites sécurisés, que ça soit dans le cadre professionnel ou personnel. Or, ces échanges sécurisés, entre un utilisateur et le site distant, ne laissent aucune visibilité à l'entreprise sur leurs contenus. Loin de vouloir « espionner » les employés, ce sont les éventuelles fuites de données et la récupération de fichiers malveillants qui posent problème. En effet, sans pouvoir comprendre les échanges, les différents systèmes de sécurité permettant à une entreprise de se protéger deviennent aveugle. La solution? L'interception SSL/TLS. Mais est-elle bénéfique? Sans risques?

Ce présent article va présenter la technique dite interception SSL. Il sera découpé en trois parties. La première expliquera le protocole SSL/TLS ainsi que la technique d'interception SSL/TLS. Puis dans un second temps, cet article traitera des enjeux et risques que présente l'interception SSL/TLS. Nous terminerons par les bonnes pratiques en matière de déploiement et d'utilisation de cette technique.

1.

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Expression dite par Alain Finkielkraut le 31/01/2014 sur la chaîne de BFMTV

2. Vaste programme de surveillance des communications mondiales mis en place par la NSA en 2007

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Sommaire

I	L'interception SSL		4
1	Quelle différence entre SSL et TLS?		5
	1.1	Historique du SSL et du TLS	5
	1.2	Obsolescence du SSL	5
	1.3	Un abus de langage historique	7
2	TLS : un protocole compliqué?		8
	2.1	Les objectifs du TLS	8
	2.2	Le positionnement du TLS dans le modèle TCP/IP	8
	2.3	Un protocole fortement évolutif	9
	2.4	Rappel cryptographique	9
		2.4.1 Chiffrement symétrique	9
		2.4.2 Chiffrement asymétrique	10
		2.4.3 Empreinte numérique	11
	2.5	Authentification: un principe de confiance	12
		2.5.1 Certificat X.509 : La carte d'identité numérique	13
		2.5.2 La relation de confiance	14
		2.5.3 PKI : La confiance via un tiers	15
	2.6	TLS : le protocole en détail	17
		2.6.1 Les messages d'extension	17
		2.6.2 TLS Record Protocol	17
		2.6.3 Handshake Protocol	19
		2.6.4 Alert Protocol	22
		2.6.5 Change Cipher Spec Protocol	22
3	L'interception TLS		23
	3.1	L'interception TLS sortante	24
		3.1.1 Le placement du proxy TLS	25
		3.1.2 Une autorité de certification interne	25
	3.2	L'interception TLS entrante	26
		3.2.1 Le placement du proxy TLS	27
		3.2.2 Hébergement des clefs privées	27

II Des Enjeux et Des Risques 28

4 L'origine du chiffrement des échanges 29

5 Aspect technique 31

5.1 Enjeux sécuritaires 31

5.1.1 Les pare-feux nouvelle génération: l'analyse poussée 31

5.1.2 Utilisation d'un proxy 32

5.1.3 Journalisation des connexions 32

5.2 Risques : les contraintes techniques 33

5.2.1 La performance 33

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			SOMMAIRE - SOMMAIRE
	5.3	5.2.2 L'interception 5.2.3 Les protections des clients 5.2.4 La protection des serveurs Récapitulatif	34 36 37 38
6	Une législation complexe		39
	6.1	Un chiffrement libre sous condition	39
	6.2	Les obligations légales	40
		6.2.1 Données personnelles : la protection quoiqu'il arrive	40
		6.2.2 L'interception TLS dans la protection des données	40
		6.2.3 La responsabilité en cas de crime ou délit	41
		6.2.4 L'obligation d'une journalisation	42
		6.2.5 La loi HADOPI	42
		6.2.6 Interception dans le cadre judiciaire	42
	6.3	La légalité de l'interception TLS	43
		6.3.1 Des atteintes aux secrets	43
		6.3.2 La sous-traitance	44
		6.3.3 Atteinte au STAD?	44
	6.4	Récapitulatif	44
7	L'impact sociologique		46
	7.1	La destruction de la relation de confiance	46
	7.2	Une surveillance en trop ?	46
	7.3	La nécessité d'informer	47

III Quelques bonnes pratiques 48

8 Des réflexes à avoir 49

9 La mise en oeuvre technique 50

9.1 L'interception sortante 50

9.1.1 Gestion de l'AC interne 50

9.1.2 Protection des clefs privées 50

9.1.3 Sécurité des connexions entre les clients internes et le proxy TLS 50

9.1.4 Sécurité des connexions entre le proxy TLS et les serveurs 51

9.1.5 Protection de la vie privée 51

9.2 L'interception entrante 51

9.2.1 Sécurisation entre les clients externes et le reverse proxy TLS 51

9.2.2 Protection des clefs privées 52

10 Informations et obligations légales 53

10.1 Vis à vis des utilisateurs 53

10.2 Rappel sur l'obligation des administrateurs 53

11 Conclusion 54

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Première partie

L'interception SSL

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Chapitre 1

Quelle différence entre SSL et TLS?

Avant de commencer à expliquer le fonctionnement du protocole, l'article va traiter de la différence entre SSL ¹ et TLS ². Ceci afin d'éviter toutes confusions sur la suite de ce texte.

1.1 Historique du SSL et du TLS

Pour la petite histoire, le SSL fut créé par Netscape en 1994. Baptisée « SSL 1.0 », cette version resta dans le domaine de la théorie. C'est en 1995 avec l'arrivée du « SSL 2.0 » que le protocole fut utilisé. Mais cette version présentait plusieurs failles, par conséquent, la version « SSL 3.0 » fut créée en 1996. Avec cette nouvelle version, et une nouvelle RFC³ (6101), le protocole devint de plus en plus utilisé et permet une nouvelle utilisation d'internet. Notamment, l'émergence du e-commerce est fortement due à la sécurisation des connexions que procurait le « SSL 3.0 ».

En janvier 1999, un nouveau protocole fut défini, le « TLS 1.0 » mais par l'IETF⁴ et non plus par Netscape. Ce « nouveau » protocole découle directement du « SSL 3.0 », au point où le numéro de version de « TLS 1.0 » est 3.1 : « SSL 3.1 ». La structure reste la même, seules quelques fonctionnalités liées à la cryptographie sont améliorées. Ces modifications empêchent une compatibilité directe entre le « SSL 3.0 » et le « TLS 1.0 », mais ce dernier à la capacité de basculer en « SSL 3.0 » selon le besoin. Ce qui permet au TLS de se déployer petit à petit tout en gardant l'utilisation du SSL possible. Par la suite, le TLS va subir des modifications afin qu'il soit plus sécurisé et plus abouti. On peut noter le support du Kerberos⁵, de l'AES⁶ ou encore du SNI⁷.

Par la suite, les versions « TLS 1.1 » (2006) et « TLS 1.2 » (2008) furent créées, chacun apportant son lot d'amélioration et surtout de sécurisation dans l'établissement du canal entre le client et le serveur. De nos jours, seules les versions « TLS 1.1 » et « TLS 1.2 » sont épargnées de vulnérabilité connue. La version « TLS 1.0 » fut victime de BEAST⁸, ce sont les navigateurs qui permettent la protection contre cette attaque. Par conséquent, le « TLS 1.0 » est considéré comme vulnérable même si c'est le protocole le plus utilisé à ce jour. Le graphique fig. 1.1 p.6 ⁹ présente l'évolution d'utilisation des différents protocoles entre 2014 et 2016.