1. Présentation des
Hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAPs)
Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAPs) sont des
composés organiques produits lors des réactions de pyrolyse de la
matière organique et lors des processus de pyrosynthèse de
molécules organiques. La majorité des HAPs présents dans
les milieux naturels sont d'origine anthropique et sont produits lors de tels
processus, mis à profit dans le domaine de l'industrie ou de la
production d'énergie. Les processus de diagenèse et de
biosynthèse entraînent la formation de très faibles
quantités d'HAPs. A température ambiante, les HAPs purs se
présentent sous la forme de solides cristallins colorés D'un
point de vue structural, ils forment une classe de composés chimiques,
constitués uniquement par la fusion de cycles benzéniques
(Pothuluri et Cerneglia, 1994). La structure aromatique des HAPs varie avec le
nombre de cycles associés au sein des molécules : le plus
simple, le naphtalène, est constitué de 2 cycles alors que le
coronène, un des plus complexes, possède 7 cycles. La structure
spatiale des molécules est en générale plane, mais il
existe également des molécules tridimensionnelles. Malgré
leur structure chimique relativement proche il est difficile de
généraliser les propriétés physico-chimiques des
molécules de cette famille (Banerjee, 1985). Leur structure aromatique
confère néanmoins deux propriétés communes à
la majorité des HAPs. Ce sont des composés chimiques d'un haut
poids moléculaire présentant une forte hydrophobicité. Le
degré d'hydrophobicité est fourni par le logarithme
décimal du coefficient de partage octanol\eau (log Kow) ; il est
généralement assez élevé pour les HAPs. Chez ces
derniers, l'augmentation du poids moléculaire est directement
corrélée avec une augmentation du log Kow, ce qui indique une
augmentation du caractère apolaire des molécules. A cette faible
solubilité dans l'eau est associée une faible volatilité,
sauf pour certains HAPs de poids moléculaire plus faible tels que le
naphtalène. Le pyrène, composé de type HAP retenu dans
cette étude, réunit ces diverses qualités (tableau
1). Il est formé par l'association de 4 cycles
benzéniques (ce qui lui a parfois valu l'appellation de
benzo(def)fluoranthène). Le pyrène, ainsi que 16 autres HAPs,
sont classés comme polluants prioritaires par l'US-EPA. La grande
diversité des sources de production et la quantité importante
d'HAPs libérée par les activités humaines,
confèrent un caractère ubiquiste à la distribution des ces
composés dans l'environnement. Leurs propriétés
physico-chimiques, et principalement leur hydrophobicité, les conduisent
à s'accumuler préférentiellement dans les sols et les
sédiments aquatiques. Les niveaux de contamination observés dans
ces compartiments naturels sont très variables selon les composés
mais peuvent être étroitement corrélés avec la
proximité et la taille des agglomérations urbaines.
Tableau 1 : Tableau récapitulatif des
principales données physico-chimiques concernant le
pyrène
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Molécule
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Pyrène
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Formule chimique
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C16H10
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Masse moléculaire (g/mol)
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202
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Point de fusion (°C)
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150
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Point d'ébullition (°C)
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393
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Solubilité dans l'eau (25°C, mg/L)
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0,16
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log Kow
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5,18
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